Henüz büyüme evresinde bir çocuk olan Greg Heffley’in en büyük hayali bir gün zengin ve ünlü biri olabilmektir. Ancak bu hayalini gerçekleştirebilmek için hırslı ve kararlı bir çocuk olan Greg’in önünde başka bir problem vardır. Ortaokul. Greg’in okulda geçirdiği sürenin büyük bir kısmı travmalarla doludur. Okulda birbirinden farklı problemler yaşayan Greg, bu konuda en yakın arkadaşı Rowley’e imrenmektedir. Çünkü Greg’in tersine Rowley, okulda hiç zorlanmadan her şeyin üstesinden geliyor gibi görünmektedir. Her yeni gün birbirinden farklı travmalarla yüzleşmek zorunda olan Greg, bunun üstesinden gelebilecek midir?

Filmzlepronun ailecek oturup izleyebileceği komedi filminde Heffley'ler, yedinci sınıfta olan Greg'in Holly Hills adında yeni bir kızla tanışıp ona âşık olduğu okul öncesi bir paten kaymaya gider. Bir yetenek yarışması televizyonda duyurulur ve Rodrick bunu grubunun büyük çıkışı olarak görür. Yerel gazetede ebeveynlik köşesi yazan Susan, Greg ve Rodrick'in birlikte daha fazla zaman geçirmelerini sağlamak istiyor ve onları parayla teşvik eder. Ancak ertesi Pazar günü kilisede Rodrick, Greg'in pantolonuna çikolata sürerek Greg'i küçük düşürür.